Myšlienka na prepadnutie vlaku sa zrodila začiatkom roku 1963 v hlave Brucea Reynoldsa, ktorý sa vtedy dozvedel o prevážaní vyradených bankoviek z Glasgowa do Londýna. Keď zistil, že tento vlak nebude vôbec strážený, viac nepotreboval vedieť. Nasledovalo zháňanie kumpánov a starostlivé zorganizovanie lúpeže.
Po dlhotrvajúcom plánovaní deň „D" pre lupičov napokon nastal 8. augusta 1963. Skupina pätnástich mužov vtedy na trati Glasgow - Londýn neďaleko mesta Cheddington o tretej hodine ráno vyradila dopravnú signalizáciu. Falošným signálom „Stoj" lupiči zastavili poštový vlak, ktorý prevážal viac ako 2,6 milióna vyradených libier (dnes by to bolo približne 41 miliónov libier, alebo 50 miliónov eur). Potom prerušili všetky železničné telefónne spojenia. Nič netušiacu posádku lokomotívy čakajúcu na signál „Voľno" prepadli. Kuriča zneškodnil a strojvodcu omráčil ranou do hlavy Ronald „Buster" Edwards.
V tom čase ďalší komplici rozpojili súpravu. Keď sa strojvodca Jack Mills čiastočne prebral z bezvedomia, Edwards ho donútil, aby šiel s lokomotívou a dvoma vagónmi asi pol kilometra ďalej k mostu, kde zlodeji vyložili z poštového vagónu do dvoch áut 120 vriec naplnených peniazmi. Potom rýchlo odtiaľ ušli.
Banditi sa po lúpeži utiahli na opustenú farmu nachádzajúcu sa pri obci Leatherslade. Boli presvedčení, že farma je v dostatočne bezpečnej vzdialenosti od miesta činu a že ich tam polícia nebude hľadať. Z rozhlasovej správy sa však dozvedeli, že polícia sa rozhodla prehľadať všetky budovy v okruhu 50 kilometrov od miesta lúpeže. Ich útočisko spadalo do tohto okruhu. Rýchlo preto odtiaľ utiekli a v tom zmätku za sebou zanechali stopy, ktoré ich prezradili. Keď polícia prišla do inkriminovaného domu a všimla si mnoho podozrivých vecí, svedčiacich o tom, že tam nedávno bola skupina neznámych ľudí, ktorá mala naponáhlo, slučka sa začala sťahovať. Po niekoľkodňovom prehľadávaní domu navyše našli niekoľko daktyloskopických stôp, ktoré im dali odpoveď na otázku, kto sa v dome pred niekoľkými dňami nachádzal. Niektorí z tých čo prebývali v dome mali totiž už záznam v policajným registroch.
V priebehu niekoľkých mesiacov bolo potom 12 členov gangu zatknutých políciou, prvý už 22. augusta 1963. V najdlhšom procese anglickej súdnej histórie boli lupiči v roku 1964 odsúdení k veľmi prísnym trestom. Biggs, Goody, Hussey, James, Welch, Wilson a Wisbey dostali 30 rokov, Boal a Cordrey 14 rokov, Brian a Leonard Field po 5 rokoch a Wheater 3 roky väzenia. John Daly bol oslobodený. Boal zomrel v roku 1968 vo väzení. Väčšina ostatných lupičov si svoje tresty odsedela, niektorí boli v 70.- tych rokoch po zmene trestného zákona prepustení. Ronnie Biggs a Charlie Wilson boli na úteku. Na úteku bol tiež mozog celej lúpeže Bruce Reynolds. Ušiel do Mexika, kde nejakú dobu žil spoločne s Busterom Edwardsom. V roku 1968 bol Reynolds zatknutý a 10 rokov strávil vo väzení. Po prepustení sa príležitostne venoval žurnalistike a napísal dobre hodnotené pamäti. Zomrel 28. februára tohto roku vo veku 81 rokov. Edwards sa vrátil do Anglicka, kde bol uväznený, pričom ho prepustili v roku 1975. V roku 1994 spáchal samovraždu.
Najpohnutejší osud mal Ronnie Biggs. Nechal si s falošnými dokumentmi zmeniť tvár a cez Paríž ušiel do Austrálie. Spoločne s ním cestovali aj jeho žena a dvaja synovia. Z Austrálie pokračoval do Ria de Janeiro. Biggs sa potom v roku 2001 rozhodol vrátiť do Veľkej Británie kvôli zhoršujúcemu sa zdraviu. Hneď na to bol uväznený. Prepustili ho v roku 2009. V súčasnosti si 83 ročný Biggs užíva zaslúženého odpočinku v pokojnej časti Londýna.
Čo sa týka rozprávkového lupu, dosiaľ sa podarilo vypátrať približne jeho osminu. Možno si peňazí predsa len stihli užiť lupiči ešte pred dolapením, alebo ich skryli a neskôr po prepustení z väzenia vyzdvihli. To sa dnes už asi nedozvieme. Päťdesiat rokov je dlhá doba...
Hneď po uskutočnení Veľkej vlakovej lúpeže z nej miestne médiá urobili hotovú senzáciu. Páchateľov vykresľovali v pomerne dobrom svetle, stali sa z nich novodobí Robinovia Hoodovia. Okamžite si získali sympatie mnohých ľudí a to aj vďaka tomu, že boli prezentovaní ako džentlmeni, keďže pri prepade nepoužili žiadnu zbraň a až na malé zranenie strojvodcu nebol ani nikto zranený. Veľká vlaková lúpež sa stala námetom mnohých literárnych a filmových diel a rýchlo zabezpečila jej protagonistom večnú slávu a auru legendárnosti.
